grignard試劑是什么
來源：高考網(wǎng)整理 2023-01-30 20:39:39
Grignard試劑是格氏試劑，是一種金屬有機化合物，通式RMgX(R代表烴基，X代表鹵素)。1901年由F.-A.V.格利雅首次使用鹵代烴RX與鎂在醚類溶液中反應制得。又稱格利雅試劑。格氏試劑在醚的稀溶液中以單體形式存在，并與兩分子醚絡合，濃溶液中以二聚體存在。
1grignard試劑格氏試劑是什么意思
格氏試劑或格氏化合物是一種通式為R-Mg-X的化合物，其中X為鹵素，R為有機基團，通常為烷基或芳基。兩個典型的例子是甲基氯化鎂Cl-Mg-CH3和苯基溴化鎂(C6H5)-Mg-Br，它們是有機鎂化合物的一個亞類。
格氏化合物是有機合成中常用的試劑，用于創(chuàng)造新的碳-碳鍵。例如，當與另一個鹵代化合物R'-X'在合適的催化劑存在下反應時，它們通常會產(chǎn)生R-R'和鹵化鎂MgXX'作為副產(chǎn)品;而且后者不溶于通常使用的溶劑。
2grignard試劑用途是什么
格氏試劑既是一個極強的堿,又是一個很強的親核試劑,性質(zhì)很活潑，易與水、二氧化碳、醇、醛、酮、酯、胺以及環(huán)氧化合物等反應，生成各種類型的有機化合物。
1.與含活潑氫的化合物反應
格氏試劑的性質(zhì)很活潑,能與多種含活潑氫的化合物作用,生成相應的烴。
2.與鹵代烴反應
格氏試劑和鹵代烴發(fā)生偶合作用,形成烴。
3.與金屬鹵化物的反應
格氏試劑可與還原電位低于鎂的金屬鹵化物作用，這是合成其它有機金屬化合物的一個重要方法。還原電位3RMgCl+AlCl3→R3Al+3MgCl2
4.與羰基化合物反應
不同的羰基化合物和格氏試劑反應,可分別得到一、二、三級醇。烯酮也可以和格氏試劑發(fā)生反應,生成酮。
5.與酰基化合物的反應
酰基化合物和羰基化合物一樣都能與格氏試劑反應,尤其酰鹵和酯與格氏試劑的反應在有機合成上最為常用.酰鹵與格氏試劑反應,首先生成酮,在RM g X過量的情況下,進一步反應生成叔醇。
如果控制RM g X的用量,在低溫下反應,且增加酰鹵或格氏試劑的空間位阻,則可避免反應繼續(xù)進行,從而得到酮.酯與格氏試劑反應,先得酮,因為酮與RM g X的反應活性大于酯,因此酮與RMgX繼續(xù)反應,得叔醇,這種叔醇的特點是有兩個相同的烴基。
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