如何鑒別有機(jī)化合物
2009-09-14 17:17:43中學(xué)生學(xué)習(xí)庫
在藥品的生產(chǎn)、研究及檢驗(yàn)等過程中，常常會遇到有機(jī)化合物的分離、提純和鑒別等問題。有機(jī)化合物的鑒別、分離和提純是三個(gè)既有關(guān)聯(lián)而又不相同的概念。
分離和提純的目的都是由混合物得到純凈物，但要求不同，處理方法也不同。
分離是將混合物中的各個(gè)組分一一分開。在分離過程中常常將混合物中的某一組分通過化學(xué)反應(yīng)轉(zhuǎn)變成新的化合物，分離后還要將其還原為原來的化合物。提純有兩種情況，一是設(shè)法將雜質(zhì)轉(zhuǎn)化為所需的化合物，另一種情況是把雜質(zhì)通過適當(dāng)?shù)幕瘜W(xué)反應(yīng)轉(zhuǎn)變?yōu)榱硗庖环N化合物將其分離（分離后的化合物不必再還原）。
鑒別是根據(jù)化合物的不同性質(zhì)來確定其含有什么官能團(tuán)，是哪種化合物。如鑒別一組化合物，就是分別確定各是哪種化合物即可。在做鑒別題時(shí)要注意，并不是化合物的所有化學(xué)性質(zhì)都可以用于鑒別，必須具備一定的條件：
（1）化學(xué)反應(yīng)中有顏色變化
（2）化學(xué)反應(yīng)過程中伴隨著明顯的溫度變化（放熱或吸熱）
（3）反應(yīng)產(chǎn)物有氣體產(chǎn)生
（4）反應(yīng)產(chǎn)物有沉淀生成或反應(yīng)過程中沉淀溶解、產(chǎn)物分層等。
本課程要求掌握的重點(diǎn)是化合物的鑒別，為了幫助大家學(xué)習(xí)和記憶，將各類有機(jī)化合物的鑒別方法進(jìn)行歸納總結(jié)，并對典型例題進(jìn)行解析。
一、各類化合物的鑒別方法
1.烯烴、二烯、炔烴：
（1）溴的四氯化碳溶液，紅色腿去
（2）高錳酸鉀溶液，紫色腿去。
2.含有炔氫的炔烴：
（1）硝酸銀，生成炔化銀白色沉淀
（2）氯化亞銅的氨溶液，生成炔化亞銅紅色沉淀。
3.小環(huán)烴：三、四元脂環(huán)烴可使溴的四氯化碳溶液腿色
4.鹵代烴：硝酸銀的醇溶液，生成鹵化銀沉淀；不同結(jié)構(gòu)的鹵代烴生成沉淀的速度不同，叔鹵代烴和烯丙式鹵代烴最快，仲鹵代烴次之，伯鹵代烴需加熱才出現(xiàn)沉淀。
5.醇：
（1）與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣（鑒別6個(gè)碳原子以下的醇）；
（2）用盧卡斯試劑鑒別伯、仲、叔醇，叔醇立刻變渾濁，仲醇放置后變渾濁，伯醇放置后也無變化。
6.酚或烯醇類化合物：
（1）用三氯化鐵溶液產(chǎn)生顏色（苯酚產(chǎn)生蘭紫色）。
（2）苯酚與溴水生成三溴苯酚白色沉淀。
7.羰基化合物：
（1）鑒別所有的醛酮：2，4-二硝基苯肼，產(chǎn)生黃色或橙紅色沉淀；
（2）區(qū)別醛與酮用托倫試劑，醛能生成銀鏡，而酮不能；
（3）區(qū)別芳香醛與脂肪醛或酮與脂肪醛，用斐林試劑，脂肪醛生成磚紅色沉淀，而酮和芳香醛不能；
（4）鑒別甲基酮和具有結(jié)構(gòu)的醇，用碘的氫氧化鈉溶液，生成黃色的碘仿沉淀。
8.甲酸：用托倫試劑，甲酸能生成銀鏡，而其他酸不能。
9.胺：區(qū)別伯、仲、叔胺有兩種方法
（1）用苯磺酰氯或?qū)妆交酋Ｂ龋贜aOH溶液中反應(yīng)，伯胺生成的產(chǎn)物溶于NaOH；仲胺生成的產(chǎn)物不溶于NaOH溶液；叔胺不發(fā)生反應(yīng)。
（2）用NaNO2+HCl：
脂肪胺：伯胺放出氮?dú)猓侔飞牲S色油狀物，叔胺不反應(yīng)。
芳香胺：伯胺生成重氮鹽，仲胺生成黃色油狀物，叔胺生成綠色固體。
10.糖：
（1）單糖都能與托倫試劑和斐林試劑作用，產(chǎn)生銀鏡或磚紅色沉淀；
（2）葡萄糖與果糖：用溴水可區(qū)別葡萄糖與果糖，葡萄糖能使溴水褪色，而果糖不能。
（3）麥芽糖與蔗糖：用托倫試劑或斐林試劑，麥芽糖可生成銀鏡或磚紅色沉淀，而蔗糖不能。
二、例題解析
例1.用化學(xué)方法鑒別丁烷、1-丁炔、2-丁炔
分析：上面三種化合物中，丁烷為飽和烴，1-丁炔和2-丁炔為不飽和烴，用溴的四氯化碳溶液或高錳酸鉀溶液可區(qū)別飽和烴和不飽和烴，1-丁炔具有炔氫而2-丁炔沒有，可用硝酸銀或氯化亞銅的氨溶液鑒別。因此，上面一組化合物的鑒別方法為：
例2.用化學(xué)方法鑒別氯芐、1-氯丙烷和2-氯丙烷
分析：上面三種化合物都是鹵代烴，是同一類化合物，都能與硝酸銀的醇溶液反應(yīng)生成鹵化銀沉淀，但由于三種化合物的結(jié)構(gòu)不同，分別為芐基、二級、一級鹵代烴，它們在反應(yīng)中的活性不同，因此，可根據(jù)其反應(yīng)速度進(jìn)行鑒別。上面一組化合物的鑒別方法為：
例3.用化學(xué)方法鑒別下列化合物
苯甲醛、丙醛、2-戊酮、3-戊酮、正丙醇、異丙醇、苯酚
分析：上面一組化合物中有醛、酮、醇、酚四類，醛和酮都是羰基化合物，因此，首先用鑒別羰基化合物的試劑將醛酮與醇酚區(qū)別，然后用托倫試劑區(qū)別醛與酮，用斐林試劑區(qū)別芳香醛與脂肪醛，用碘仿反應(yīng)鑒別甲基酮；用三氯化鐵的顏色反應(yīng)區(qū)別酚與醇，用碘仿反應(yīng)鑒別可氧化成甲基酮的醇。鑒別方法可按下列步驟進(jìn)行：
（1）將化合物各取少量分別放在7支試管中，各加入幾滴2，4-二硝基苯肼試劑，有黃色沉淀生成的為羰基化合物，即苯甲醛、丙醛、2-戊酮、3-戊酮，無沉淀生成的是醇與酚。
（2）將4種羰基化合物各取少量分別放在4支試管中，各加入托倫試劑（氫氧化銀的氨溶液），在水浴上加熱，有銀鏡生成的為醛，即苯甲醛和丙醛，無銀鏡生成的是2-戊酮和3-戊酮。
（3）將2種醛各取少量分別放在2支試管中，各加入斐林試劑（酒石酸鉀鈉、硫酸酮、氫氧化鈉的混合液），有紅色沉淀生成的為丙醛，無沉淀生成的是苯甲醛。
（4）將2種酮各取少量分別放在2支試管中，各加入碘的氫氧化鈉溶液，有黃色沉淀生成的為2-戊酮，無黃色沉淀生成的是3-戊酮。
（5）將3種醇和酚各取少量分別放在3支試管中，各加入幾滴三氯化鐵溶液，出現(xiàn)蘭紫色的為苯酚，無蘭紫色的是醇。
（6）將2種醇各取少量分別放在支試管中，各加入幾滴碘的氫氧化鈉溶液，有黃色沉淀生成的為異丙醇，無黃色沉淀生成的是丙醇。
